El CD San José Obrero ya conoce a los rivales a los que tendrá que enfrentarse en la temporada 2021/2022. Los rojillo ocuparán el segundo grupo de la categoría y no se medirán a ninguno d elos otros equipos conquenses que este año disputan la categoría. Es decir, el CD Pedroñeras y la AD Campillo estarán incluidos en el grupo I.

A falta por conocer quien entrenará al Obrero, tras la decisión de David Angulo de marcharse a la secretaría técnica del Conquense, el equipo de la barriada de Las Quinientas tendrá como rivales de grupo a los equipos toledanos y guadalajareños del Mora CF, CD Villa, CD Yunquera, AD Torpedo 66, Sporting Cabanillas, ACDM Horche, CD Madridejos, CD Toledo B, CD Los Yébenes, CD Mocejón, CF Talavera B, CD Noblejas, CD Pantoja, AD Seseña CF, CD Cazalegas, Orgaceño CF y CD Yuncos. 

Por su parte, el CD Pedroñeras y la AD Campillo se medirá a los conjuntos alabaceteños y ciudadrealeños de UD La Fuente, Sporting de Alcázar CF, CF Almodóvar, CF La Solana, CDEFB Valdepeñas, CD Quintanar, Manzanres CF, Atlético Tomelloso, UD Carrión, CD Caudetano, Munera CF, Atlético Ibañés, EFB La Roda Rodacayal Beyem, CDB Herencia, Almagro CF y CDU Criptanense. La liga da comienzo el fin de semana del 4 y 5 de septiembre y concluye a finales de mayo de 2022.