Los conquenses sabemos que nuestra añosa y pétrea ciudad es conocida y denominada como la ciudad del Cáliz y la Estrella. Así la han llamado, en muchas ocasiones, los historiadores, escritores y periodistas y, sobre todo, los poetas que, en Cuenca, han sido legión.

Esta denominación informal y literaria viene por ser la ciudad en la que su escudo de armas, que es el emblema de la capital, tiene sobre un campo de gules (color rojo vivo) un cáliz dorado con una afilada estrella de ocho puntas plateadas. Los estudiosos de la heráldica conquense más cercanos en el tiempo nos han dicho que en el principio no fue un cáliz sino un cuenco, como signo homófono del objeto (de ahí el nombre de Cuenca). Este símbolo anterior a nuestro hermoso y 'mágico' cáliz, aparece en 1280 en un sello de Concejo de Alfonso X el Sabio. En esta época de transición de la monarquía castellana cambiará la forma de denominar Cuenco por Cuenca. 

Es en la esplendorosa época de los reyes de España, Fernando e Isabel, cuando el escudo conquense incorporará el cáliz en vez de un cuenco. El escudo conquense se confeccionó para conmemorar la efeméride del inicio del cerco de la ciudad a la morisma un 6 de enero de 1177, una de las fechas navideñas por antonomasia (la Epifanía de nuestro Señor). 

El escudo ha sido citado y referenciado por historiadores y escritores muy relacionados con Cuenca: Porreño, Covarrubias o Martín Rizo, entre otros… El toledano y enconquensado Sebastián de Covarrubias, que estuvo muy vinculado a Cuenca –fue nombrado en 1578 canónico de la santa iglesia de Cuenca y consultor del Santo Oficio de la Inquisición por el Papa Gregorio XIII y en 1600 después de varios años en Valencia, volvió a nuestra ciudad para desempeñar el cargo de maestrescuela de la Catedral por petición del rey Felipe III y nombramiento del Pontífice Clemente VIII– publicó en 1610, dos años antes de fallecer, bajo la influencia de Andrea Alciato, un libro titulado Emblemas morales, obra que se puede considerar como uno de los máximos exponentes de la literatura simbólica-moral de su época. Covarrubias hizo de este libro algo muy personal, exponiendo claramente la forma que el autor tenía de ver y concebir el mundo y a los hombres.

Emblemas morales. Los emblemas que aparecen en la obra se pueden interpretar como consideraciones morales basadas en tópicos poéticos o naturales y con unos cánones siempre clásicos griegos y latinos. Los elementos que conforman el escudo conquense aparece en su obra sobre los Emblemas morales, con el título de Porque ni en vano han centelleado las estrellas, donde aparece un dibujo en el que se representa una estrella o lucero encima de un cáliz ricamente labrado. Covarrubias relaciona la fecha del inicio del asedio a la ciudad con el día de la Epifanía y la estrella que guió a los Reyes Magos a la ciudad de Belén para adorar al niño Jesús.

En la siguiente página a la dedicada al emblema conquense, justifica el porqué de la aparición  y homenaje de la ciudad del cáliz y la estrella, que no es otro que «pareciome hacer mención de Cuenca en esta ocasión, por lo mucho que le debo, habiendo residido en ella más de treinta años, y ser como patria mía».

El propio Covarrubias reconoce en este Emblema número 22 que hay varias opiniones sobre la relación del 'vaso' (cáliz) con la fecha del cerco sobre la ciudad. Los estudiosos del tema han 'ofertado' varias versiones, que incluso han pretendido relacionar la copa o cáliz con el Santo Grial de la última cena de Jesús. Otros más antiguos han pensado que el vaso o copa es atributo de 'Bonus Eventos' como feliz acontecimiento de la conquista de Cuenca.

Otro gran conquense, Ángel González Palencia, fue biógrafo de Covarrubias y gracias a sus doctas investigaciones salieron a la luz pasajes vitales relacionados con sus años de vida y trabajo en Cuenca, como cuando falleció el mentor y maestro de Covarrubias, Diego de Covarrubias, situación que dejó desolado a nuestro sabio, queriendo que su memoria no fuese olvidada a través de una fundación, tal y como quedó reflejado en las actas capitulares de la Catedral, pidiendo que se hiciese «un aniversario perpetuamente el día de San Cosme y San Damián que fue cuando murió» y dejando para ello unos 4.000 maravedíes para su realización.